Spacer po mieście proponujemy rozpocząć od ruin zamku starościńskiego. Podobno dawno temu, w miejscu, gdzie dzisiaj stoi baszta zamku, znajdowała się karczma, do której zawitał podróżujący po Wielkopolsce książę. Właśnie tutaj ostrzeżono go przed grasującymi w okolicy rozbójnikami. Na pamiątkę tego wydarzenia książę kazał pobudować zamek, kościół i gród, i nazwać go OSTRZEŻÓW (według źródeł historycznych nazwa miasta pochodzi od nazwiska Ostrzesz). Początek budowy zamku jako elementu fortyfikacyjnego przyjmuje się I połowę XIV wieku, kiedy to Kazimierz Wielki rozpoczął potężne przedsięwzięcie, aby wzmocnić ochronę granic Polski. Wybudowany na sztucznie usypanym wzniesieniu zamek obronny był siedzibą starosty ostrzeszowskiego. Zburzony został w czasie najazdu szwedzkiego, pomimo że częściowo go odbudowano i do końca XVIII wieku był siedzibą sądu, nigdy już nie wrócił do dawnej świetności.